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(通用版)2020高考化学一轮复习 跟踪检测(七十)分类突破(2)醇、酚、醛(含解析)

 版权申诉  doc 跟踪检测(七十)分类突破(2)——醇、酚、醛1.下列物质中,能使FeCl3溶液呈紫色的是(  )解析:选D 苯酚含有酚羟基,和FeCl3溶液反应显紫色,D正确。2.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是(  )A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH(OH)CH3C.(CH3)3CCH2OH D.(CH3)3COH解析:选D A项,可以由CH3CHO与氢气发生加成反应得到,不符合题意;B项,可以由CH3CH2COCH3与氢气发生加成反应得到,不符合题意;C项,可以由(CH3)3CCHO与氢气发生加成反应得到,不符合题意;D项,(CH3)3COH不能被氧化得到醛或酮,因此不能由醛或酮与氢气发生加成反应制得,符合题意。3.下列关于苯酚的叙述中,错误的是(  )A.其水溶液显弱酸性,俗称石炭酸B.苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎沾在皮肤上,应立即用酒精擦洗C.其在水中的溶解度随温度的升高而增大,超过65 ℃时可以与水以任意比互溶D.在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳解析:选D 苯酚的酸性弱于碳酸的酸性,但强于碳酸氢根的酸性,所以苯酚和碳酸钠反应生成碳酸氢钠,但不能和碳酸氢钠反应放出CO2,故D错误。4.有机物丙烯醛(CH2===CH—CHO)能发生的化学反应有(  )①加成 ②消去 ③取代 ④氧化 ⑤还原 ⑥加聚 ⑦缩聚A.①③⑤⑦ B.②④⑥C.①④⑤⑥ D.③④⑤⑥解析:选C 丙烯醛分子中有两种官能团,分别是碳碳双键和醛基。碳碳双键决定了该有机物可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应等,醛基决定了该有机物可以发生氧化反应(氧化成羧酸)、还原反应(还原成醇)和加成反应,所以C正确。5.苯酚和丙酮都是重要的化工原料,工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮,其反应和工艺流程示意图如下,下列有关说法正确的是(  )A.a、b均属于芳香烃B.a、d中所有碳原子均处于同一平面上C.a、c均能与溴水反应D.c、d均能发生氧化反应解析:选D A项,a中含有苯环且由碳、氢元素组成,属于芳香烃,b中还含有氧元素,故不是芳香烃,错误;B项,a中异丙基和苯环相连,所有碳原子不能在同一平面上,d中所有碳原子均处于同一平面,错误;C项,a分子中含有苯环,且苯环上的取代基为异丙基,不能和溴水反应,只能和液溴发生取代反应,c分子中含有酚羟基,能与溴水反应,错误;D项,c、d均能燃烧,即可以发生氧化反应,正确。6.(2019·晋中调研)芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示,下列有关叙述正确的是(  )A.橙花叔醇的分子式为C15H28OB.芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体C.芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物D.二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应,但不能发生氧化反应解析:选C A项,橙花叔醇分子中碳原子数为15,不饱和度为3,分子式应为C15H26O,错误;B项,芳樟醇的分子式为C10H18O,两者分子式不同,故芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体,错误;C项,芳樟醇和橙花叔醇与氢气完全加成后所得产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O,两者都属于醇,且含有1个羟基,碳的连接方式相同,不饱和度均为0,互为同系物,正确;D项,两种有机物含有的官能团都是碳碳双键和羟基,均能发生取代反应、加成反应、还原反应,碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,二者也都能燃烧,因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应,错误。7.NM­3和D­58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如图,关于NM­3和D­58的叙述,错误的是(  )A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同B.都能与溴水反应,原因不完全相同C.都不能发生消去反应,原因相同D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同解析:选C 由两分子的结构简式可知,NM­3分子中存在醚键、羧基、酚羟基、碳碳双键和酯基;而D­58分子中不存在羧基、碳碳双键和酯基,存在醚键、酚羟基、醇羟基和羰基,但D­58不可以发生醇羟基的消去反应,因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子,故两种物质都不能发生消去反应,但原因不完全相同。8.1,4­二氧六环是一种常见的溶剂,它可以通过下列合成路线制得:其中的化合物C可能是(  )A.乙烯 B.乙醇C.乙二醇 D.乙醚解析:选C 由合成路线可知,C是经浓硫酸作催化剂、脱水生成了1,4­二氧六环这种醚类,即可知由C生成1,4­二氧六环发生的是醇分子间的脱水,即C为HOCH2CH2OH,C由B水解生成,故B为卤代烃,B是烃A和溴反应生成,故B为BrCH2CH2Br,烃A为乙烯,乙烯和溴通过加成反应能生成纯净的BrCH2CH2Br。9.醌类化合物广泛存在于植物中,有抑菌、杀菌作用,可由酚类物质制备:下列说法不正确的是(  )A.反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应B.对苯醌、萘醌均属于芳香化合物C.苯酚与萘酚含有相同官能团,但不互为同系物D.解析:选B A项,比较苯酚与对苯醌的结构简式可知,反应Ⅰ为“加氧脱氢”的过程,属于氧化反应,同理,反应Ⅱ也为氧化反应,正确;B项,对苯醌不含苯环,不属于芳香化合物,错误;C项,苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基,萘酚中含有2个苯环和1个酚羟基,二者官能团相同,但结构不相似,不属于同系物,正确;D项,含有酚羟基,属于酚类,具有醌式结构(不饱和环二酮结构),属于醌类,正确。10.萜类化合物是天然物质中最多的一类物质,有些具有较强的香气和生理活性,某些萜类化合物可以相互转化。下列说法错误的是(  )A.香叶醛的分子式为C10H16OB.香叶醇和香茅醛互为同分异构体C.上述四种物质均能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色D.香茅醇可以发生取代反应、加成反应和氧化反应,但是不能发生还原反应解析:选D A项,香叶醛分子中有10个碳原子,1个氧原子,同时有3个不饱和度(2个碳碳双键、1个碳氧双键),所以分子式为C10H16O,正确;B项,香叶醇和香茅醛的分子式都是C10H18O,结构不同,两者互为同分异构体,正确;C项,四种物质中,都含有碳碳双键,所以都可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,正确;D项,香茅醇含有碳碳双键,所以可以与氢气发生加成反应,而物质得氢的反应也是还原反应,错误。11.在10%稀碱催化下,醛与醛分子间能发生如下反应:苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是(  )解析:选D 苯甲醛中不含有α­H原子,乙醛中含有α­H原子,乙醛可以将苯甲醛中的醛基加成,生成的醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,得到碳碳双键,即生成物结构简式为。12.五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法错误的是(  )A.1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应B.1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应C.Y分子含有两种含氧官能团D.Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应解析:选A A项,Z中含有5个酚羟基、1个—COOH、1个酚酯基,1 mol Z最多消耗8 mol NaOH,错误;B项,X中酚羟基的邻、对位上的H能被Br取代,正确;C项,Y中含有羟基和羧基两种含氧官能团,正确;D项,Y中有C===C,能发生加成反应,—OH能发生取代反应,—OH邻位碳上有H,能发生消去反应,C===C、—OH均能被氧化,—COOH和—OH能缩聚成酯,正确。13.仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化,完成下题:已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成一种羟基醛:肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要是按如下路线合成的:已知:反应⑤为羟醛缩合反应。请回答:(1)肉桂醛F的结构简式为___________________________________________________。E中含氧官能团的名称为__________________。(2)反应①~⑥中符合原子经济性的是______________________________________。(3)写出下列转化的化学方程式:②____________________________________________________________________,③____________________________________________________________________。写出有关反应的类型:②_____________,⑥____________。(4)符合下列要求的E物质的同分异构体有________种(苯环上有两个取代基,其中有一个甲基在对位且属于酯类)。解析:由反应①可知,A为乙醇,②乙醇氧化为B(乙醛),③可知C为苯甲醇,D为苯甲醛。由已知可得,B、D两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成一种羟基醛,其中的官能团为羟基、醛基。肉桂醛F的分子式为C9H8O,故可得F为。答案:(1)  羟基、醛基 (2)①⑤(3)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O氧化反应 消去反应(4)314.佳味醇是一种重要的有机合成中间产物,也可直接作农药使用。下图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程:已知:①R1BrR1MgBrR1—R2(THF为一种有机溶剂)②C6H5—O—RC6H5—OH回答下列问题:(1)B的分子式为C3H5Br,B的结构简式为____________________________________。(2)A与B反应的反应类型为________。(3)由C→佳味醇的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________________。(4)D是化合物B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱显示有2种不同的化学环境的氢,且峰面积比为4∶1,D的结构简式为________。(5)写出符合下列要求的佳味醇的所有同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。①遇FeCl3溶液呈紫色;②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种。(6)化合物B经过下列转化,可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。……―→丙烯酸ⅰ.完成从F到丙烯酸的合成路线。ⅱ.设置反应②的目的是___________________________________________________________________________________________________________________________。解析:B的分子式为C3H5Br,结合B和A反应生成产物的结构简式可知,B为CH2===CHCH2Br,A为,根据已知信息①可知C的结构简式为,由信息②可知佳味醇的结构简式为(1)B的结构简式为CH2===CHCH2Br。(2)A分子中羟基上的氢原子被CH2===CHCH2Br中的烃基取代生成和HBr,该反应的反应类型为取代反应。(4)D是化合物B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢,且峰面积比为4∶1,说明化合物D中这2种不同化学环境的氢原子的个数比为4∶1,符合条件的D的结构简式为。(5)遇FeCl3溶液呈紫色,说明苯环上含有酚羟基,苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上另一个取代基和羟基处于苯环的对位上,烃基—CH2—CH===CH2的同分异构体有—CH===CH—CH3、—C(CH3) ===CH2和,由此可得符合条件的同分异构体。(6)B的结构简式是CH2===CHCH2Br,B发生水解反应生成的E为CH2===CHCH2OH,E和HBr发生加成反应生成F,F的结构简式是CH3CH(Br)CH2OH,F发生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO,产物继续被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH,最后通过消去反应生成CH2===CHCOOH;因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化,所以为了保护碳碳双键才设置反应②。答案:(1)CH2===CHCH2Br (2)取代反应(4)ⅱ.保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)15.(2018·郴州质检)对乙酰氨基苯酚(F)是最常用的非甾体消炎解热镇痛药,用于治疗感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛等,它可用最简单的烯烃A等合成:请回答下列问题:(1)E的名称为__________,C中含有的官能团是_______。(2)B的结构简式是____________,反应③的反应类型是____________。(3)F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)F的同分异构体有很多,其中一类同时满足下列条件的同分异构体共有________种。①苯环上有三个侧链;②与FeCl3溶液发生显色反应;③能发生银镜反应且醛基直接连在苯环上。(5)参照F的合成路线,设计一条以溴苯为起始原料制备的合成路线。解析:根据题中各物质转化关系,A氧化得到B,B氧化得到C,根据B、C的分子式可知,最简单的烯烃A为CH2===CH2,B为CH3CHO,C为CH3COOH,2分子C脱去1分子水得到乙酸酐,D在浓硫酸和浓硝酸的作用下生成硝基苯,所以D为苯,苯发生取代反应生成硝基苯(E),E通过反应⑤和⑥得到对氨基苯酚,对氨基苯酚再与乙酸酐发生取代反应得到对乙酰氨基苯酚(1)E的名称为硝基苯,C中含有的官能团是羧基。(2)B的结构简式是CH3CHO,反应③乙酸转化为乙酸酐,其反应类型是取代反应或脱水反应。(3)F中酰胺键和酚羟基均能与NaOH反应,1 mol F能与2 mol NaOH发生反应,可得反应的化学方程式。(4)由限制条件可知结构中含有苯环、—OH和—CHO,苯环上共有3个取代基,另外一个取代基为CH3NH—或H2NCH2—,苯环上含有3个不同取代基的同分异构体共有10种(2个取代基在苯环上有邻、间、对3个位置,另一取代基的位置分别有4、4、2种),变换其中1个取代基又得到10种同分异构体,则符合条件的同分异构体共有20种。(5)对比原料和产品,结合题给信息,可知合成的关键一是苯环上的溴原子转化为—OH,二是引入硝基并还原为—NH2。答案:(1)硝基苯 羧基(2)CH3CHO 取代反应(或脱水反应)




















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